День Севастополя — один из любимых праздников не только жителей Севастополя, но и гостей и ближнего и дальнего зарубежья. Севастопольская городская администрация ежегодно готовит план культурно-массовых мероприятий, посвященных Дню Севастополя. В этот период в Севастополе проходят торжественные и литературно-исторические, художественные и спортивные мероприятия, выступления военных оркестров, выставки, фейерверки и концерты.
День Севастополя празднуют во вторые выходные июня - в субботу все начинается с театрализованного марш-парада участников военно-исторических клубов, представители которых приезжают со всего мира. В План праздничных мероприятий посвященных Дню Севастополя ежегодно включают:
- в музее Михайловская батарея — концерт классической музыки в рамках проекта «Война и Мир»;
на эстраде Приморского бульвара - выставка «Парадный портрет севастопольцев»; - на территории Херсонеса - театрализованное представление «От древнего Херсонеса — до современного Севастополя», а в античном театре Национального заповедника «Херсонес Таврический» — спектакль академического русского драматического театра им. А.В. Луначарского;
- в центре Севастополя — костюмированное шествие военно-исторических клубов, а на Историческом бульваре — реконструкция боя на 4-м бастионе;
- на Центральном городском кольце — фестиваль военных духовых оркестров, на эстраде Приморского бульвара — выступление творческих коллективов города и военных оркестров на открытых площадках;
- в акватории Севастопольской бухты — парад фейерверков.
Вечером на Приморском бульваре выступают коллективы художественной самодеятельности, проходят массовые гулянья и завершается все красочным салютом. На следующий день, в воскресенье, проводится праздник Исторического Бульвара, в котором принимают участие севастопольцы и гости города.
В рамках празднования всегда предусмотрена развлекательная программа с выступлением коллективов художественной самодеятельности, викторины, бесплатный показ документальных фильмов о Севастополе. Организовываются бесплатные посещения севастопольской Панорамы. Рядом с Панорамой разыгрываются инсценировки военных сражений прошлых лет. Проходят представления национально-культурных обществ Севастополя.